Stefan Silva, född den 11 mars 1990 på Karolinska sjukhuset i Solna och uppvuxen i Rissne efter att hans föräldrar 1986 flyttat till Sverige från Chile, inledde sin fotbollskarriär som fyraåring i moderklubben Rissne IF. Därefter följde ungdoms- och juniorfotboll i IF Brommapojkarna innan han 2009 bytte till Akropolis IF som spelade i Division 2 Södra Svealand och en av lagkamraterna var Daniel Sundgren. A-lagsdebuten skedde hemma mot FC Gute (5–1) inför 304 åskådare på Stadshagens IP i seriepremiären den 18 april 2009 då han spelade hela matchen. Det första målet kom i den femte omgången, hemma mot Enskede IK (2–1) inför 375 åskådare på Akalla Gårds BP den 16 maj 2009 då han slog in segermålet i den 90:e minuten, en kvart efter att han kommit in på planen. Det blev sammanlagt 20 matcher, varav 13 från start, och två mål under debutåret då Akropolis IF slutade på tredje plats i Division 2 Södra Svealand.

2010 inleddes med en stressfraktur i högerfoten och det dröjde tills den 16:e omgången innan han var med på bänken igen. I den 17:e omgången borta mot Värmbols FC (2–0) den 29 augusti 2010 byttes han in i den 67:e minuten. Det blev sammanlagt fyra matcher, varav en från start, då Akropolis IF vann Division 2 Södra Svealand, sju poäng före Enskede IK. Akropolis IF hängde 2011 som nykomlingar kvar i Division 1 Norra och det stod klart i den näst sista omgången då tabellkonkurrenten Valsta Syrianska IK förlorade. Stefan Silva spelade 21 matcher, varav 16 från start, i serien och svarade för två mål. Målen kom hemma mot IK Frej Täby (2–0) och hemma mot Valsta Syrianska IK (2–2). Han spelade också tre matcher i Svenska cupen från start och svarade för ett mål. Under den andra säsongen i Division 1 Norra lyckades Akropolis IF inte att hänga kvar utan man slutade på 13:e plats. Stefan Silva svarade 2012 för åtta mål vilket gav honom segern i den interna skytteligan. Han spelade 24 tävlingsmatcher från start under säsongen.

Stefan Silva fortsatte under 2013 att spela med Akropolis IF som nu huserade i Division 2 Norra Svealand, men den 1 juni 2013 spelade han sin sista match med laget från Stockholmsförorten Kista då man föll med 2–3 borta mot Kvarnsvedens IK trots mål av Stefan Silva. Det blev sju seriematcher, varav fyra från start, och två mål för honom innan han lämnade lägenheten i Rissne och flyttade till Uppsala. I juni 2013 skrev Stefan Silva på ett kontrakt med IK Sirius FK som gällde över säsongen 2015. Debuten för Uppsala-laget skedde i den 15:e omgångens toppmöte borta mot Dalkurd FF (1–1) inför 442 åskådare på Domnarvsvallen i Borlänge den 20 juli 2013. Stefan Silva inledde på bänken, men byttes i den 77:e minuten in istället för Joakim Runnemo och fyra minuter senare kvitterade bortalaget genom inhopparen Moses Ogbu. Den första matchen i startelvan skedde då Sirius tog emot IK Brage (4–1) i Svenska cupens andra omgång inför 877 åskådare hemma på Studenternas IP i Uppsala den 5 september 2013 då Silva startade matchen innan han byttes ut i den 61:a minuten. I Brages startelva återfanns den tidigare AIK-spelaren Dulee Johnson.

Det första målet kom hemma mot Nyköpings BIS (4–1) inför 4 000 åskådare på Studenternas IP den 22 september 2013. Stefan Silva inledde på bänken innan han byttes in i den 79:e minuten och i den 90:e minuten fastställde han slutresultatet. En vecka senare startade han sin första seriematch, borta mot Västerås SK FK (6–1) inför 350 åskådare på Swedbank Park i Västerås och svarade för 2–0-målet i den 38:e minuten. Han följde även upp med 4–1-målet i den 65:e minuten innan han därefter byttes ut.

IK Sirius FK vann serien hela 18 poäng före tvåan Dalkurd FF och avancerade därmed till Superettan. Stefan Silva spelade tio seriematcher under 2013, varav tre från start, och svarade för tre mål i det Sirius som gick obesegrade igenom de 26 omgångarna i Division 1 Norra. Som nykomlingar i Superettan 2014 svarade IK Sirius FK för en mycket bra säsong och man slutade på sjätte plats i tabellen. Stefan Silva spelade samtliga 30 matcher i serien, varav 26 från start, och bidrog med 15 mål som gav en tredjeplats i Superettans skytteliga. IK Sirius FK förlorade ingen av de 13 matcherna då Silva målade för dem utan noterade 9V-4O-0F i dessa matcher. Klubben tog sig även fram till semifinal i Svenska cupen 2013/2014 där man föll mot IF Elfsborg (1–4) efter ett tröstmål av Stefan Silva i slutminuten. Silva spelade fem matcher, varav fyra från start, i Svenska cupen under 2014 och svarade för två mål.

IK Sirius FK följde upp succésäsongen i Superettan med en än bättre säsong då man 2015 slutade på tredje plats i tabellen. Även detta år förblev IK Sirius FK obesegrade i Superettan då Stefan Silva hittade nätet. Hans tolv seriemål fördelades över elva matcher och Sirius noterade 6V-5O-0F i dessa matcher. Tredjeplatsen i Superettan gav kvalspel mot Falkenbergs FF och den första matchen på Studenternas IP i Uppsala slutade 2–2 efter att Stefan Silva bytts in i den 73:e minuten. Silva startade returen på Falkenbergs IP och bortalaget tog ledningen genom den före detta AIK-spelaren Andreas Eriksson, men Falkenbergs FF kvitterade i den andra halvleken och höll sig med minsta möjliga marginal kvar i Allsvenskan. Det blev sammanlagt 29 tävlingsmatcher, varav 25 från start, för honom under året.

Den 19 januari 2016 meddelade Gif Sundsvall att man var överens med Stefan Silva om ett tvåårskontrakt. Debuten för Giffarna skedde hemma i Svenska cupens gruppspels första omgång mot Ängelholms FF (1–0) inför 489 åskådare i Nordichallen i Sundsvall den 20 februari 2016 då Stefan Silva ersatte Shpëtim Hasani i den 76:e minuten och nio minuter senare svarade Pa Dibba för segermålet. Den första matchen från start blev hemmamötet med hans tidigare klubb IK Sirius FK (0–1) i Svenska cupens gruppspels andra omgång den 27 februari 2016 då han byttes ut i den 65:e minuten.

Silvas första match i landets högsta serie skedde i den allsvenska premiären borta mot AIK (1–1) inför 23 480 åskådare på Friends Arena i Solna den 3 april 2016 då han spelade hela matchen. Det första målet för Gif Sundsvall, och tillika det första allsvenska målet, kom i den andra omgången hemma mot Gefle IF FF (1–2) inför 4 120 åskådare på Norrporten Arena i Sundsvall den 7 april 2016 då han framspelad av Eric Larsson överlistade målvakten Emil Hedvall och gav hemmalaget ledningen i den åttonde minuten. Stefan Silva spelade 30 matcher från start i Allsvenskan då Giffarna slutade på 13:e plats i tabellen och han svarade för sju mål och en målgivande passning. Han spelade även fyra matcher, varav två från start, i Svenska cupen under året.

Den 9 januari 2017 meddelade Serie A-klubben US Città di Palermo att man kommit överens med Gif Sundsvall om en övergång av Stefan Silva. Palermo och Silva tecknade sedan ett kontrakt som löpte över fyra och ett halvt år och en av lagkamraterna på Sicilien var den före detta AIK-spelaren Robin Quaison. Debuten för Palermo i Serie A under den uruguayanske managern Luis Diego López ledning skedde hemma mot FC Crotone (1–0) inför 8 934 åskådare på Stadio Renzo Barbera den 5 februari 2017 då han i den 75:e minuten med tröjnummer 9 på ryggen ersatte Aleksandar Trajkovski och Silva spelade forward till vänster i Palermos 4-3-3-uppställning. Inhoppet blev det enda i den rosa Palermo-tröjan då man säsongen 2016/2017 slutade på 19:e plats i Serie A och degraderades till Serie B. Silva satt på bänken i ytterligare sju matcher under tiden i Serie A. Den 15 december 2017 meddelade den italienska klubben att parterna var överens om att bryta kontraktet.

Den 9 januari 2018 meddelade AIK Fotboll att man var överens med den 27-årige Stefan Silva om ett avtal som gällde till och med den 31 december 2020. Debuten för AIK skedde i gruppspelet av Svenska cupen, borta mot IK Oddevold (2–1) inför 1 118 åskådare på Kamratgården i Uddevalla den 24 februari 2018 då Stefan under chefstränaren Rikard Norlings ledning startade matchen i tröja nummer 11. I den nionde matchminuten spelade han fram Tarik Elyounoussi till 1–0-målet. Det första målet för AIK gjorde Stefan i Svenska cupens kvartsfinal, hemma mot Örebro SK (2–0) inför 7 679 åskådare på Friends Arena i Solna den 13 mars 2018 då han i den 91:a minuten fastställde slutresultatet. I den femte allsvenska omgången, hemma mot IFK Göteborg (2–0) inledde Stefan på bänken, men byttes in i den tionde minuten efter att Robert Lundström råkat ut för en korsbandsskada. Efter tio minuter på planen chippade Rasmus Lindkvist in en boll från vänsterdelen mot den bortre delen av straffområdet där Stefan Silva mötte med högersidan mot målet backade och med ett volleyskott med vänsterfoten satte bollen i det vänstra krysset och gav AIK ledningen med 1–0. I den 30:e minuten tvingades han på grund av en skada lämna planen och missade de efterföljande sex allsvenska matcherna.

Det blev under den första säsongen i AIK spel i 13 tävlingsmatcher, varav fyra från start, och två mål samt en målgivande passning för Stefan Silva då AIK säkrade sitt tolfte SM-guld efter 1–0 borta mot Kalmar FF i den sista omgången den 11 november 2018 då Silva byttes in i den 79:e minuten.