För det första mötet mellan lagen behöver vi gå tillbaka till dagen innan midsommarafton 1985. Bruce Springsteen hade precis rockat sönder läktarna på Ullevi i Göteborg och det var ännu några veckor till jättekonserten Live Aid från London och Philadelphia skulle sändas världen över. Biograferna i Stockholm höll stängt på midsommarafton och hälsade besökarna tillbaka till salongerna på midsommardagen. Det var en annan tid helt enkelt.

AIK begav sig den 20 juni 1985 till Örnsro IP i Örebro där man ställdes mot Karlslunds IF, som klubben hette då. AIK spelade i Division 1 Norra medan motståndarna huserade i Division II Västra Svealand. Svenska cupen hette då Folksam cup och AIK svarade för en bra första halvlek då man även svarade för matchens enda mål efter att Annica Karlsson slagit till. AIK avancerade i och med uddamålssegern till åttondelsfinal där man dock slogs ut av Jitex IF (0–3).

Det dröjde 20 år innan AIK och Kif Örebro DFF lottades mot varandra igen. Den 10 augusti 2005 möttes lagen på Behrn Arena i Örebro och matchen gick till förlängning efter att ställningen varit 2–2 vid ordinarie tids slut. AIK:s mål gjordes av Lena Persson och Hodan Siid-Ahmed, men målen räckte inte för avancemang från den femte omgången då hemmalaget till slut vann med 4–2.

Senast lagen möttes i Svenska cupen var den 31 juli 2007 och det var semifinal inför 486 åskådare på Skytteholms IP i Solna. Nazanin Vaseghpanah blev stor matchhjälte då hon i den första halvleken nickade in matchens enda mål.