Svenska cupen startade under sommaren 1941 och då AIK den 13 juli begav sig till Gutavallen i Visby för det första nationella cupmötet för klubben så pågick det andra världskriget för fullt. AIK har aldrig mött IFK Värnamo i cupspelet och endast två gånger tidigare ställts mot Degerfors IF samt tre gånger mot Trelleborgs FF.
Omgång 1:3, AIK – Degerfors IF
Tredje mötet genom tiderna i Svenska cupen, och första gången som AIK spelar på hemmaplan. De två tidigare mötena på Stora valla i Degerfors vanns av AIK med 2–0 (2000) och 2–1 (2002). Daniel Tjernström och Christer Mattiasson svarade för AIK:s mål den 2 april 2000 och Andreas Andersson samt Patric ”Långås” Andersson var målskyttar den 26 juni 2002.
Omgång 2:3, Trelleborgs FF – AIK
Det fjärde mötet genom tiderna mellan lagen i Svenska cupen. AIK vann, hemma på Råsunda fotbollstadion, kvartsfinalerna mot TFF både 1999 och 2001. Den 15 april 1999, på dagen fem år efter den legendariska hockeymatchen AIK – Bodens IK i Globen, vann AIK med 1–0 efter förlängning då mittbacken Patrick Englund nickade in segermålet. Den 3 maj 2001 vann AIK med 3–2 (1–1) efter mål av Patric ”Långås” Andersson, Sharbel Touma och Nebojša Novaković. Lagen möttes även i cupen den 5 maj 2005 på Vångavallen i Trelleborg och hemmalaget vann då med 1–0 (0–0).
Omgång 3:3, AIK – IFK Värnamo
Lagen har aldrig tidigare stött på varandra i Svenska cupen. 2024 möttes lagen två gånger i Allsvenskan och AIK vann båda mötena. Det blev 2–0 (2–0) på Friends Arena den 24 april 2024 efter mål av Eskil Edh och Benjamin Tiedemann Hansen och den 31 augusti 2024 blev det på Finnvedsvallen i Värnamo 1–0 (1–0) till AIK efter ett tidigt segermål av Ioannis Pittas.