Svenska cupen startade 1941 och första gången som AIK och Kalmar FF möttes i cupspelet var så sent som den 18 maj 2006. Spelplats då, liksom nu, var Fredriksskans IP och regnet öste ned vilket fick domaren Miro Ukalovic att bryta matchen under pausvilan, då skaderisken var alldeles för stor på den vattensjuka planen. Kalmar FF ledde då med 1–0 efter Lasse Johanssons mål efter en dryg halvtimmes spel. Två veckor senare spelades matchen om och hemmalaget gick fram till 2–0 i den första halvleken. AIK tilldömdes en straffspark i början av den andra halvleken som högerbacken Markus Jonsson slog in bakom Petter Wastå i hemmamålet. I mitten av halvleken visades AIK:s mittback Nicklas Carlsson ut och Kalmar FF slog in både 3–1 och 4–1 innan domaren Martin Ingvarsson blåste för full tid.

Den 9 mars 2020 möttes AIK och Kalmar FF i den tredje omgången av gruppspelet i Svenska cupen 2019/2020 och AIK var tvungna att vinna matchen för att avancera till kvartsfinal. Svenska Fotbollförbundet hade inför matchen gått ut med instruktioner att spelare och domare inte skulle skaka hand med varandra, då en pandemi närmade sig. På stopptid i den första halvleken slog Karol Mets en långboll från eget straffområde längs vänsterkanten. Saku Ylätupa vann bollen i en duell med Henrik Löfkvist, tog sig in i straffområdet och vände bort Kalmar-spelaren en andra gång, innan han behärskat slog in bollen vid den närmaste stolproten och AIK var i ledning. Hemmapubliken hyllade målskytten med att taktfast skrika “Saku, Saku, Saku”. I den 71:a matchminuten slog Jasir Asani en magisk löpboll för Saku Ylätupa som kom fri från halva planen, rundade utrusande målvakten Lucas Hägg Johansson och slog in 2–0 i det öppna målet. Vilt jubel på Skytteholms IP och “Saku, Saku, Saku” dånade återigen från läktarna.

Matchen var dock inte vunnen än och med kvarten kvar kom en reducering då Fidan Aliti från nära håll slog in Piotr Johanssons centrerande passning. Kalmar FF fick momentum av målet och det kändes nervöst fram tills den 79:e matchminuten då Enoch Kofi Adu slog en lång passning för Jasir Asani. Lånet från Albanien sprang ifrån Fidan Aliti och Sebastian Ring och rullade ensam med målvakten in bollen till vänster om honom innan han bugande tog emot publikens jubel. 5 026 åskådare var på plats på Skytteholms IP i Solna, vilket betydde ett nytt publikrekord på arenan för AIK. Några dagar efter cupmatchen sköts all fotboll i Sverige upp till mitten av juni 2020 med anledning av pandemin covid-19.