På dagen exakt ett år sedan spelade AIK i den tredje gruppspelsmatchen i Svenska cupen 2020/2021 och slogs ut ur turneringen efter 2–3 mot Hammarby på Tele2 Arena i Stockholm. I år var förutsättningarna bättre för AIK och till och med en förlust kunde ta AIK vidare till kvartsfinal. En seger mot Örebro SK skulle innebära att AIK blev en av de fyra bästa gruppsegrarna och därmed en hemmaplansfördel i kvartsfinalen. Mötet mellan lagen var det 114:e genom tiderna och AIK jagade sin 49:e seger mot ÖSK. Chefstränaren Bartosz Grzelak hade tagit ut följande startelva; Kristoffer Nordfeldt, Josafat Mendes, Mikael Lustig, Sotirios Papagiannopoulos, Erick Otieno, Amar Abdirahman Ahmed, Sebastian Larsson (K), Bilal Hussein, Zachary Elbouzedi, Nabil Bahoui och Nicolás Stefanelli. På bänken satt Per Karlsson, Budimir Janošević (mv), Jesper Ceesay, Yasin Ayari, Henry Atola, Erik Ring och Ahmad Faqa. I Örebro SK startade de tidigare AIK-spelarna Daniel Gustavsson och Ahmed Yasin. Domaren Glenn Nyberg blåste i pipan kl 19:00 och gästernas Erik Björndahl satte bollen i rullning. 3 927 åskådare var på plats och temperaturen var 5° i Solna då cupmatchen startade.

Redan efter 65 sekunders spel tilldömdes AIK en frispark i mycket bra läge, något till höger utanför straffområdet efter att Nabil Bahoui gjorts ned. Lagkaptenen Sebastian Larsson tog givetvis hand om bollen och slog den lågt mot den bortre, vänstra stolpen där den smet ett par decimeter utanför. Precis som i de två tidigare cupmatcherna så startade AIK bra och kopplade omgående greppet om matchen genom ett snabbt och vägvinnande passningsspel. I den åttonde matchminuten fick Nicolás Stefanelli bollen till vänster utanför straffområdet av Zack Elbouzedi och sköt ett skott som täcktes av en försvarare. Bollen studsade ut ur straffområdet och kom serverad på ett silverfat för Sebastian Larsson som drog till direkt med vänsterfoten och bollen flög in i den högra gaveln. 1–0 till AIK efter 7:37. AIK kontrollerade matchen, men i den 15:e matchminuten fick Örebros David Seger helt plötsligt bollen till vänster i offensivt straffområde och sköt strax utanför den bortre, högra stolpen.

Sex minuter senare fick Nicolás Stefanelli syna dagens första gula kort efter att han sparkade bort bollen i samband med en frispark för bortalaget. I mitten av halvleken gick tempot ner i matchen, men det var fortfarande AIK som förde spelet. Efter en knapp halvtimmes spel blev det mer ÖSK och i den 34:e matchminuten skapade bortalaget sin första hörna, men den slogs kort och blev misslyckad. AIK stabiliserade upp spelet under slutminuterna och i den 39:e matchminuten sköt Sebastian Larsson en frispark från central position, men målvakten Bobby Allain räddade skottet. I samband med frisparken fick ÖSK:s Hussein Ali syna det gula kortet efter att han bryskt fällt Zack Elbouzedi. Tre minuter senare fick AIK:s högerback Joe Mendes matchens tredje varning efter att han kommit in sent i en duell på mittplanen. Den första halvleken blåstes av efter exakt 45 minuters spel.

Örebros tränare Joel Cedergren var inte nöjd med den första halvleken och genomförde hela tre byten inför den andra akten som sattes igång av Nicolás Stefanelli. AIK tog tag i spelet direkt och jagade ett andra mål och både Nicolás Stefanelli och Erick Otieno avslutade från distans under de inledande minuterna, men utan lycka. Efter drygt 59 minuters spel gjorde AIK sitt första byte då Yasin Ayari ersatte Amar Abdirahman Ahmed. I den 72:a matchminuten borde AIK ha stängt matchen då Bilal Hussein tog sig ner till kortlinjen på högerkanten och spelade in till Yasin Ayari vars avslut gick över ribban. Strax därefter skrek hemmapubliken på en signal för straffspark, men ÖSK-spelaren träffade bollen precis innan han gjorde ner Yasin Ayari. Med en dryg kvart kvar var det nära 2–0 för AIK efter att framrusande Zack Elbouzedi nått Joe Mendes inlägg med huvudet framför mål, men nicken gick i den högra stolproten och på returen fick Nicolás Stefanelli träff på bollen och den nådde mållinjen innan den skruvade sig i den högra stolpen och målvakten fick tag på bollen.

Med exakt 15 minuter kvar av ordinarie tid drog Mikael Lustig på sig ett gult kort på mittplanen då han skulle stoppa en spelvändning för bortalaget och i samma spelavbrott så ersattes Zack Elbouzedi av Erik Ring. I den 78:e matchminuten bröt den stora kalabaliken ut på Skytteholms IP. Sebastian Larsson drog på sig ett gult kort då han stoppade framrusande vänsterbacken Samuel Dahl på mittplanen och domaren visade efter några sekunder även upp ett rött kort som många i publiken uppfattade gick till AIK:s lagkapten. Men istället var det följden av ännu ett gult kort som visades till Mikael Lustig i den efterföljande situationen för en protest vid domslutet och den rutinerade backen fick lämna planen. Per Karlsson började värma upp och i den 82:a matchminuten ersatte han Nicolás Stefanelli i vad som var veteranens 430:e tävlingsmatch för AIK. AIK kämpade för att hålla ledningen för att få en hemmamatch i den hägrande kvartsfinalen, men Örebro SK såg nu sin chans och hade inget att förlora. När matchklockan tickade upp mot 87 spelade minuter fick inhopparen Jake Larsson bollen på högerkanten av Daniel Björnkvist, ryckte ner mot kortlinjen och fick in ett inlägg som möjligen touchade Erick Otienos utsträckta fot. Bollen for som en projektil över Kristoffer Nordfeldt och borrade sig in i den bortre, vänstra gaveln. 1-1 och AIK var helt plötsligt inte ett av de fyra bästa gruppsegrarna.

AIK försökte sig på en desperat slutforcering och vräkte in bollar i motståndarnas straffområde, men utan resultat och efter fyra stopptidsminuter blåstes matchen av. AIK blev i och med poängtappet därmed inte seedade i lottningen och ställs mot Malmö FF på bortaplan, då utan avstängde Mikael Lustig. Det blev inte AIK:s 49:e seger genom tiderna mot ÖSK, utan istället det 34:e oavgjorda mötet mellan lagen.